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I Simpson andrà in onda nei seguenti orari (potrebbero esserci spoiler):
Lisa e Bart vanno insieme in un ex manicomio dove era stata rinchiusa un'inventricedel XIX secolo, Amelia Vanderbuckle. Bart qui trova il diario di un pazzosociopatico e ne distribuisce delle pagine ai suoi amici. Ma il diario viene preso persuo: Homer e Marge gli fanno fare un test per capire se effettivamente Bart siasociopatico. Bart se ne accorge e finge di esserlo veramente. Così viene affidato a unistituto, che in realtà è un centro dell'Aeronautica degli Stati Uniti. Intanto Lisascopre che Amelia aveva inventato il primo telaio-computer, e riesce a riabilitare ilnome dell'inventrice davanti a tutta la città. Bart, finalmente, dimostra di non esseremalato e torna a casa.
L'episodio è una trasposizione del film "Boyhood", che seguiva la vita diMason dai sei anni ai diciannove. Qui seguiamo la vita di Bart, il quale da bambino è terribile come lo conosciamo, con un rapporto difficile con Homer, e checrescendo vediamo sempre più vittima di un complesso di inferiorità nei confronti di Lisa, la sorella minore che riesce in tutto, mentre lui colleziona solo fallimenti.
Marge posta su Facelook un commento spiritoso su Homer alla centrale nucleare, Burns lo legge e decide di licenziare Homer. Lisa, che a scuola inizia una classe di programmazione per computer, vuole inventare un'app per evitare che altri postino qualcosa che possa avere delle conseguenze negative. Nasce così Conrad, un'app costituita da un uomo che dice quali appunto saranno queste conseguenze. L'app promette di avere un grande successo, ma Lisa scopre che Conrad è in realtà un essere vivo e senziente e, al momento di mandarlo online in tutto il mondo, Conrad chiede alla bambina di non farlo. Lisa, malgrado le richieste della sua insegnante di programmazione Quinn, lo ascolta e rinuncia a diventare ricca e famosa...
In seguito all'acquisto di un nuovo tipo di latte, Bart e Lisa cominciano asviluppare caratteristiche tipiche della pubertà: brufoli per Lisa, baffetti perBart. Inoltre, Bart si prende una cotta per la nuova maestra, la signorinaBerrera, Sergente dell'Aeronautica in pensione. Anche Skinner ha un deboleper lei e quando Bart li vede che si baciano, capisce che deve farsi da parte.Lisa intanto, per coprire i brufoli, comincia a truccarsi e diventa moltopopolare a scuola. Ma Marge capisce che i cambiamenti dei suoi figli sonodovuti al latte, probabilmente pieno di ormoni, e quindi lo elimina. Così Barte Lisa tornano a essere quelli di sempre, mentre Skinner, boicottato ancorauna volta da sua madre, viene abbandonato dall'avvenente maestra.
Durante la parata annuale di Springfield, Bart fa uno dei suoi scherzi, provocando la distruzione del Jet Market. Apu e Sanjay si salvano, ma Sanjay decide di lasciare l'attività a suo figlio Jamshed detto Jay, giovane laureato rampante. Scopriamo che Apu, per giocare ai "gratta e vinci", ha perso buona parte della sua quota a favore del fratello e del nipote, il quale trasforma il piccolo supermarket in un negozio biologico all'ultima moda. Non accettando la nuova situazione, Apu entra in rotta con Jay, che lo licenzia. Per aiutarlo, Homer chiede a Bart di fare uno dei suoi scherzi, e così anche il nuovo supermercato viene distrutto. Ma Apu trova un ultimo "gratta e vinci" e vince, riuscendo così a ricostruire il suo Jet Market.
È il giorno di San Valentino e il signor Burns organizza una festa per i suoi impiegati alla quale partecipa anche il Professor Frink. Il Professore ammettedi non riuscire a trovare una donna e su suggerimento di Homer, decide ditrovare la formula che possa renderlo attraente per l'altreo sesso. Cambiaalcuni aspetti fisici, ma soprattutto crea un chip che cambierà la sua voce,rendendola profonda e sexy: così conquisterà molte donne, ma poi decide ditrovare una formula per fare in modo che le donne e gli uomini trovinociascuno la sua metà. Intanto, il nonno Abe si sente solo e quando i Simpsonvanno a trovarlo, scoprono che l'infermiera ha distribuito a tutti gli anzianiospiti delle pasticche speciali che fanno avere loro delle allucinazioni.
Scendendo sulla neve con uno slittino, Bart fa cadere nel lago ghiacciato il carrello di una donna senza tetto e per farsi perdonare, la invita a stare nella sua cabina-armadio. La donna, Hettie, è in realtà una bravissima cantante folk e Lisa decide di aiutarla organizzandole un concerto a Springfield. Ma Hettie è anche un'ubriacona e la sera del concerto non si presenta, mandando tutto a monte. Intanto, Homer cerca di destreggiarsi nei lavori di casa, combinando più guai che altro.